Идея проведения этого мероприятия целиком и полностью принадлежит нынешнему председателю клуба «ВелоПитер», Виктору Нечаеву.
Зимние Забавы являются спортивно – развлекательным мероприятием, и изначально задумывались для объединения не столь многочисленной группы велосипедистов катающихся в зимний период. В клубном календаре мероприятие впервые появилось в 2003 году. Со временем программа забав расширилась и стала, в некоторой степени, более развлекательной, нежели спортивной. Традиционно проведение Зимних Забав приходится на празднование Масленицы. В этой связи одним из главных действий является поедение блинов, которые пекутся уже третий год к ряду Вадимом Школиным, а также всеми желающими. Важное действо - конкурс на самый вкусный блин, который проводил известный клубный блиноед З. Гуревич. В этом году, конкурс проведет В. Нечаев лично. Победитель конкурса получается книгу З. Гуревича. Квинтесенция мероприятия - конкурс на лучшее чучело зимы, которое сооружается и сжигается, как символ ухода зимы.. Не забудьте приехать на праздник со своим чучелом! В плане, не то, чтобы совсем своим личным, но со своим чучелом зимы!
В 2007, 2006 годах Зимние Забавы так же прошли в масленичные дни. В программе Зимних Забав были такие мероприятия, как уже ставшие популярными: медленная езда на льду, гонки преследования и гонки преследования с «ватрушками», кроме того, для сильных духом и телом, параллельный ледовый рейс и кольцевая гонка преследования.